# ユーザ定義のルールをハッシュで定義
ref = {"Hitoshi"=>0, "Sizuo"=>1, "Yoshi"=>2, "Taka"=>3, "Guo"=>4}

# sort したいデータを配列で持つ
data = ["Guo", "Guo", "Sizuo", "Taka", "Taka", "Yoshi"]

# ソート
p data.sort{|a, b|
  ref[a] <=> ref[b]
}

結果

["Sizuo", "Yoshi", "Taka", "Taka", "Guo", "Guo"]