usrは “user services and resources"の略らしい。
Re は concerning の意、 re your letter of … , …の手紙に関して
追記(2015-10-02):
usr の情報源を書いていなかった。
Filesystem Hierarchy Standard - Wikipedia
追記(2015-12-03):
USeR の略説も浮上してきた…。
/usr は何の略か｜ビットログ
Unix系OSの “/usr” が “User SR” の略であるという裏付けは見つ
かりませんでした。それがない限りは、 “USeR” の略とするのが自然で
あるというのが今のところの結論です。